Cómo identificar un compuesto aromático
Aromáticos son una clase de compuestos de anillo que contienen dobles enlaces. El nombre aromático viene del hecho de que muchos de los compuestos aromáticos simples que se aislaron primero eran altamente fragrant- los preciosos olores de sustancias tales como vainilla, almendra, y gaulteria se deben a la presencia de compuestos aromáticos en estos productos. Sin embargo, muchos compuestos aromáticos son de olor desagradable, o son inodoros. La mayoría de los compuestos aromáticos simples, de hecho, se obtienen comercialmente de alquitrán de hulla.
Los compuestos aromáticos contienen dobles enlaces, pero que no reaccionan como alquenos, por lo que están clasificados como un grupo funcional separado. Benceno, por ejemplo, no se comporta como si fuera 1,3,5-cyclohexatriene. Aunque bromo reacciona rápidamente con alquenos para hacer dibromuros (como se muestra en la figura), el bromo es totalmente no reactivo con benceno. Esta falta de reactividad de compuestos aromáticos siendo mucho más estables que los alquenos.
Debido a esta mayor estabilidad, los compuestos aromáticos requieren condiciones de reacción significativamente más vigorosas para hacerlos reaccionar en comparación con las condiciones requeridas para reaccionar alquenos simples. Los anillos aromáticos burlan cuando se expone a los reactivos relativamente suaves que reaccionan con alquenos (reactivos tales como los utilizados en hidroboración, oximercuración, y la adición de HBr). Tratando de reaccionar compuestos aromáticos con estos reactivos es como disparar pistolas de juguete en un castillo bien defendido. Estos reactivos simplemente rebotan los anillos y se mantienen impotente en el matraz de reacción.
Video: ¿Cómo plantear la resonancia de un aromático?
El compuesto aromático de los padres es benceno. Su estructura actual es el híbrido de sus dos estructuras de resonancia, que se muestran en la siguiente figura. Cada enlace en benceno es exactamente la misma longitud - ni tan largo como un enlace sencillo ni tan corto como un doble enlace - y su carácter de enlace puede ser mejor descrito como siendo 1,5, la longitud del enlace entre la de un enlace sencillo y un doble enlace .
Se conocen muchos otros compuestos aromáticos que tienen la misma estabilidad excepcional como benceno. Algunos de estos compuestos aromáticos consisten de anillos de benceno smooshed juntos para hacer anillos fusionados, tales como el benzopireno (que se muestran en la siguiente figura). Estos compuestos aromáticos condensados se encuentran en carbón.
Video: Hidrocarburos aromáticos I - Química orgánica - Educatina
Los compuestos aromáticos vienen en anillos de todos los tamaños, y muchos incluyen heteroátomos (átomos que no son carbono) como el oxígeno, nitrógeno, y compuestos aromáticos azufrados que contienen tales heteroátomos incluyen furano y piridina, que se muestra en la figura. Todas las bases de ADN, incluyendo adenina, también se muestra aquí, tienen carácter aromático. Debido a que son tan estables, los compuestos aromáticos son ubicuos en la naturaleza.
