Cómo convertir alquenos a través de la hidratación alcoholes
Hidratación, o la adición de agua a través de un doble enlace para hacer un alcohol, es una reacción que es similar a la adición de un hidrácido halogenado a través de un doble enlace. Dos reacciones distintas lograr la hidratación. La primera reacción añade el alcohol (grupo OH) en el carbono más sustituido en el doble enlace para hacer el producto Markovnikov, y la reacción complementaria pone el alcohol en el carbono menos sustituido en el doble enlace para hacer el producto anti-Markovnikov.
Convertir alquenos usando la suma de Markovnikov
Para hacer el producto Markovnikov donde el alcohol se añade a la de carbono más sustituido, reaccionas el alqueno con acetato mercúrico, Hg (OAc)2 y agua, seguido de la adición de borohidruro de sodio, NaBH4, como se muestra aquí.
Los números sobre (o bajo) la flecha de reacción indican etapas separadas. En el caso de oximercuración-desmercuriación, los números especifican que acetato mercúrico se añade primero, seguido de borohidruro de sodio. Cuando no hay números están presentes sobre (o bajo) la flecha, esto indica que los reactivos se añaden todos juntos en el mismo bote.
El mecanismo para la oximercuración-desmercuriación implica un ataque del doble enlace en el acetato mercúrico para hacer un anillo de tres miembros intermedio (llamado mercurinio ion), Como se muestra en la siguiente figura. El agua entonces ataca el carbono más altamente sustituidos para hacer que el alcohol mercurial (después de la pérdida de un protón). En el segundo paso (cuando NaBH4 se añade), borohidruro de sodio sustituye a la porción de mercurio con hidrógeno.
Convertir alquenos utilizando anti-Markovnikov Además
Con oximercuración-desmercuriación, tiene una reacción que convierte alquenos en alcoholes Markovnikov-productos. Para hacer que el alcohol en el carbono menos sustituido (llamado el producto anti-Markovnikov) utiliza hidroboración, como se muestra en la siguiente figura. La adición de borano (BH3) En disolvente de tetrahidrofurano (THF) al alqueno, seguido de la adición de peróxido de hidrógeno (H2O2) E hidróxido sódico (NaOH), hacen que el alcohol anti-Markovnikov.
El mecanismo para la hidroboración implica el estado de transición cíclico se muestra en la siguiente figura. Borano se suma a la cara menos sustituido del doble enlace para hacer que el borano alquilo. Debido a que la adición es concertada (tanto el hidrógeno y BH2 se añaden simultáneamente), el borano y el hidrógeno ha de añadir a la misma cara de la enlace carbono-carbono (dos grupos añadiendo a la misma cara de un doble enlace se llama Además syn). En el segundo paso, peróxido de hidrógeno (H2O2) En presencia de hidróxido de sodio (NaOH) sustituye a un grupo hidroxilo (OH) para la unidad borilo (BH2) Para hacer que el alcohol anti-Markovnikov.
