Un ejemplo química orgánica problema mecanismo
Video: Reacciones de combustión 01 ejemplos
Supongamos que está trabajando una asignación química orgánica, y se le pide que proponer un mecanismo para la conversión del alcohol se muestra en la siguiente figura que el alqueno se muestra en la misma figura.
Video: Problema 52 - Reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (SN2)
En primer lugar, desea identificar qué tipo de mecanismo se está tratando. Es un ácido o un mecanismo de base? Es un nucleófilo o un electrófilo mecanismo? Se trata de un mecanismo de radicales libres? Debido a que el reactivo es ácido sulfúrico (H2ASI QUE4) Más Δ (un símbolo que indica que la mezcla de reacción se calienta), la reacción será una reacción ácido.
En segundo lugar, identificar dónde va en el mecanismo. Convertir un alcohol en un alqueno por lo general implica la deshidratación (pérdida de agua). Sin embargo, es posible que observe que el alqueno en el producto se encuentra en una posición inusual, ya que la deshidratación por lo general pone el alqueno adyacente al alcohol de partida. El producto en este caso tiene el enlace un átomo de doble carbono más lejos de su posición esperada. Por lo tanto, se podría esperar algo inusual en este mecanismo que explica la regioquımica inusual de la reacción.
Ahora que ya sabe aproximadamente dónde va en este mecanismo, puede comenzar a proponer una ruta para llegar allí. En un mecanismo ácido, lo primero que se quiere buscar es un sitio en la molécula que puede ser protonado. El único sitio básico en el material de partida en este caso es el alcohol, por lo que el primer paso sería la protonación del grupo alcohol por el ácido sulfúrico.
El primer paso en mecanismos de ácido es casi siempre protonación.
Como siempre, siga las convenciones para empujar la flecha, dibujo flechas de pleno encabezado de electrones a dónde van. (Los únicos mecanismos que utilizan flechas monoparentales son mecanismos de radicales libres.)
Debido a que muchos profesores de la química orgánica están convencidos de que el círculo más interno del infierno de Dante está reservado para aquellos estudiantes que atraen constantemente protonación de forma incorrecta, asegúrese de llamar siempre la flecha de los electrones en la base para el protón ácido que los electrones están atacando. Nunca cometer el pecado imperdonable de dibujo una flecha de un H + ácido. Además, para hacer siguiendo el movimiento de los átomos y las cargas más fáciles, los átomos en las partes de la molécula que el cambio en la reacción se extraen de forma explícita con la estructura completa Lewis, como se muestra en la siguiente figura.
Video: SN1: MECANISMO | SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA | Química Orgánica
A continuación, examinar las consecuencias de la protonación. ¿Qué puede hacer ahora que no podía hacer antes? Una cosa que puede hacer ahora que el alcohol es protonado es formar un carbocatión. Aunque ion hidróxido, OH-, es un grupo saliente malo (bases fuertes son malos grupos salientes), el agua es un buen grupo saliente. Así, como en un mecanismo típico alcohol deshidratación, el paso siguiente implica la pérdida de agua para crear un carbocatión secundario, como se muestra en la siguiente figura.
En la deshidratación de alcohol, cuando se forma el carbocatión, el siguiente paso es generalmente la formación del doble enlace mediante la eliminación de un protón. Si lo hace, en este paso, sin embargo, sería formar el doble enlace en la posición incorrecta. De alguna manera, el carbocatión necesita moverse de modo que cuando se elimina el hidrógeno, el doble enlace se forma en la posición correcta.
En una inspección más cercana, se puede notar que el carbocatión se encuentra junto a un centro de carbono terciario. El carbocatión es actualmente un carbocatión secundario, pero mal quiere convertirse en un carbocatión terciario. (Carbocationes terciarios son más estables que los carbocationes secundarios.) Un proceso de pensamiento más pragmático podría ser que aquí es donde el catión debe mover a fin de conseguir la eliminación en el lugar correcto. Para obtener el carbocatión en la posición terciaria, se realiza un cambio de hidruro, que mueve el átomo de hidrógeno terciario y tanto de los electrones en el enlace C-H al centro catiónico, dejando el carbono terciario con la carga positiva. Este paso se muestra en la siguiente figura.
Ahora, la eliminación de un protón conduce al alqueno correcta. La desprotonación se muestra en la siguiente figura, el uso de agua para regenerar una molécula de ácido. También es posible usar la base conjugada del ácido sulfúrico como base aquí.
