Cómo medir la fuerza de un ácido en un compuesto orgánico

Video: QUIMICA Ácido Base T4 Fortaleza de ácidos y bases (Ka y Kb)

En general, la fuerza de un ácido en un compuesto orgánico que es directamente proporcional a la estabilidad de la base conjugada del ácido. En otras palabras, un ácido que tiene una base conjugada más estable será más ácida que un ácido que tiene una base conjugada menos estable.

moléculas de ácidos generalmente tienen características estructurales que permiten el anión en la base conjugada a deslocalizar la carga durante un espacio más grande. La deslocalización de la carga negativa (de modo que un átomo no tiene que soportar la carga negativa completa) hace que la molécula más estable. Las características más importantes que estabilizan cargas negativas incluyen la electronegatividad, hibridación, y el tamaño del átomo sobre el que se encuentra la carga negativa, los efectos de retirada de electrones de los átomos electronegativos vecinos, y los efectos de resonancia.

Cómo átomos afectan la fuerza del ácido

En el que un átomo no la carga negativa de base conjugada del ácido descansar? Una carga negativa prefiere para descansar sobre los elementos electronegativos (electrón amante). Por lo tanto, una carga negativa es más estable en el oxígeno de lo que es en nitrógeno de manera similar, una carga negativa es más estable en el nitrógeno de lo que es en el carbono. Por esa razón, alcoholes (R-OH) son más ácidas que las aminas (R-NH₂), Que a su vez son más ácidos que los alcanos (R-CH₃), Como se muestra aquí.

Electronegatividad aumenta a medida que van hacia arriba y hacia la derecha en la tabla periódica.

El tamaño del átomo también juega un papel en la estabilización de la carga negativa. Cargos prefieren estar en átomos más grandes que en los átomos más pequeños. Esta preferencia resulta de átomos grandes que permiten la carga negativa a deslocalizar sobre una región mucho más grande de espacio, en lugar de concentrarse en una pequeña región (como lo haría en un pequeño átomo). Como regla general, el tamaño de átomo triunfa sobre consideraciones de electronegatividad. Por lo tanto, a pesar de que el flúor es un átomo más electronegativo que el yodo, HI es más ácido que el HF. El átomo de yodo mucho más grande permite que la carga negativa a deslocalizar largo de un espacio más grande que hace el átomo de flúor mucho más pequeño, y por lo tanto hace yoduro de hidrógeno más ácido. El efecto que el tamaño del átomo tiene sobre la acidez se muestra aquí.

Video: Fuerza de los ácidos y bases // QB320

Cómo hibridación átomo afecta a la fuerza del ácido

El orbital en la que el anión par solitario descansa también afecta a la acidez. aniones par solitario prefieren residir en orbitales que tienen más s carácter que pag personaje, porque s orbitales están más cerca del núcleo del átomo de pag orbitales, y los electrones se estabilizan por estar más cerca del núcleo. Orbitales que son sp hibridado tener 50 por ciento s carácter, que son orbitales sp² hibridado tener 33 por ciento s carácter, y que son orbitales sp³ hibridado tienen un 25 por ciento s personaje. Por lo tanto, los aniones prefieren estar en orbitales que son sp hibridado sobre los que son sp² hibridado orbitales, y prefieren estar en orbitales que son sp² hibridado sobre los que son sp³ hibridado. El efecto de tipo orbital sobre la acidez se muestra aquí.

Cómo electronegatividad afecta a la fuerza del ácido

grupos aceptores de electrones en un ácido también estabilizar el anión base conjugada al permitir que algo de la carga en el anión a deslocalizar a otras partes de la molécula. Por ejemplo, trifluoroetanol (mostrado aquí) es más ácido que el etanol.

Los átomos de flúor altamente electronegativos (que son los cerdos de electrones) en la densidad de electrones trifluoroetanol se alejan de los aniones, teniendo un poco de la carga negativa del oxígeno, estabilizando de este modo la molécula.

Cómo estructuras de resonancia afectan la fuerza del ácido

Ácidos con bases conjugadas que permiten que la carga negativa que se deslocaliza través de la resonancia son ácidos más fuertes que los ácidos cuyas bases conjugado no tienen estructuras de resonancia. Por ejemplo, el ácido acético, se muestra aquí, es mucho más ácido que el etanol debido a que el anión de base conjugada del ácido acético puede deslocalizar la carga negativa a través de la resonancia.

estructuras de resonancia son una característica de estabilización de moléculas y iones.