Cómo utilizar aromaticidad para predecir la acidez y basicidad de un anillo
Cuando se trata de compuestos aromáticos, a menudo es necesario para predecir la acidez y la basicidad de anillos que contiene dobles enlaces, incluyendo anillos aromáticos. Por ejemplo, puede ser necesario para determinar que uno de los dos anillos que contiene dobles enlaces es más ácido, tales como las moléculas que se muestran aquí.
Video: Alcoholes - Acidez y Basicidad
Video: Como calcular la constante de acidez y basicidad a partir del pH
Como con cualquier reacción ácido-base en la que es necesario comparar la acidez, usted debe buscar para ver cuál tiene el ácido conjugado de la base más estable.
ácidos fuertes tienen bases conjugadas más estables.
En cuanto a las bases conjugadas de ambas moléculas (véase la siguiente figura), se ve que ambos compuestos tienen anillos que se conjugan por completo, pero uno tiene seis electrones pi (ciclopentadienilo de aniones), mientras que el otro tiene ocho electrones pi (aniones cicloheptatrienilo). Por lo tanto, la base conjugada con seis electrones pi es aromático y debe ser más estable que el anillo con ocho electrones pi, que no pueden ser aromáticos. Basándose en este análisis, ciclopentadieno debe ser más ácido que cicloheptatrieno.
Otro tipo de pregunta común es comparar o predecir la basicidad de átomos de nitrógeno en compuestos aromáticos. Por ejemplo, se puede predecir que el nitrógeno es más básico en el imidazol molécula aromática, que se muestra aquí?
Video: Nucleofilicidad contra basicidad
Para determinar la resistencia de una base, nos fijamos en la estabilidad del ácido conjugado. Protonar el nitrógeno de fondo en el imidazol interrumpe la aromaticidad del anillo, porque que el nitrógeno par solitario es parte del sistema pi. (Tras la protonación, el par solitario es atado en un enlace con hidrógeno y ya no puede contribuir a la aromaticidad.) Protonar el nitrógeno superior no perturbar el sistema pi (o la aromaticidad) de imidazol debido a que el par solitario se encuentra en un sp2 hibridado orbital y no es parte del sistema de PI. (La siguiente figura muestra los dibujos orbitales de imidazol.)
Video: Orden de Acidez
Por lo tanto, el nitrógeno superior es mucho más básico que el nitrógeno inferior, debido a que el nitrógeno superior es mucho más feliz con un ion hidrógeno añadido que el nitrógeno de fondo es. La característica general de estos problemas es que nitrógenos cuyos pares de electrones no están involucrados en el sistema pi son más básicas que nitrógenos con pares de electrones libres en el sistema pi.