Cómo determinar la aromaticidad de un sistema de anillos

Puede determinar si un sistema de anillo es aromático, anti-aromático o no aromático mediante la determinación de si cumple ciertas condiciones. Para ser aromático, una molécula debe cumplir con las siguientes cuatro condiciones:

• Debe ser un anillo.

  Video: MÉTODO DE HÜCKEL

• Debe ser plana (plana).

  Video: ¿Cuando es una molécula de un aromáticos? La aromaticidad fácil explicada

• Se debe tener en cada átomo del anillo de una pag orbital que es ortogonal al plano del anillo. En otras palabras, ningún átomo en el anillo puede ser sp³ hibridado.

• Se debe tener un número de Hückel de electrones pi, después de la 4norte + 2 regla.

Si la molécula cumple con las tres primeras condiciones, pero sólo tiene 4norte electrones pi, la molécula es anti-aromático. Si la molécula no supera alguna o todas de las tres primeras condiciones, entonces la molécula es no aromático. A continuación se presentan algunos detalles sobre cada uno de estos puntos.

Video: Cómo sacar un anillo atorado

La primera condición es que sólo los anillos pueden ser aromáticos. sistemas acíclicos no pueden ser aromáticos.

La segunda condición consiste en la forma del anillo. sistemas anillados pueden ser planos o tridimensionales. La mayoría de los sistemas de anillos conjugados son planas con el fin de maximizar el solapamiento entre el pag orbitales. Sin embargo, existen algunas excepciones. Cyclodecapentaene, por ejemplo, que se muestra en la figura, se frunció porque dos hidrógenos en el anillo son empujados hacia el espacio de cada uno, y el anillo es forzado a salir de la planaridad de modo que los hidrógenos pueden ocupar espacios separados. Debido a su estructura no plana, cyclodecapentaene es no aromático. Extracción de los dos hidrógenos y reemplazándolos con un enlace de carbono para hacer naftaleno borra este naftaleno de problemas es plana (y aromático).

Ciclooctatetraeno (que se muestra en la siguiente figura) es otro ejemplo de una molécula que tiene dobles enlaces alternando alrededor del anillo, pero no es plana. En cambio, este sistema de anillos adopta una conformación en forma de bañera fruncido. ¿Por qué? Debido a que si permanecía plana, se convertiría en anti-aromático como resultado de tener un número no Hückel de electrones pi (8)! Dado que los sistemas anti-aromáticos son tan inestables, esta puckers compuestos y sacrificios las pag solapamiento orbital de manera que no tendrá que soportar la inestabilidad asociada con ser anti-aromático.

La tercera condición implica los orbitales. sistemas aromáticos deben tener un anillo ininterrumpido de pag orbitales, por lo que cualquier anillo que contiene una sp³ carbono hibridado no será aromático. Cicloheptatrieno, que se muestra en la siguiente figura, es no aromático porque uno de los carbonos del anillo es sp³ hibridado. Sin embargo, los carbocationes (carbonos con carga positiva) son sp² hibridado (y tienen un vacío pag orbital), por lo que el catión cicloheptatrieno tiene un anillo ininterrumpido de pag orbitales y es un compuesto aromático.

Por último, para ser aromático, un anillo debe tener un número de Hückel de electrones (4norte + 2). La tabla proporciona soluciones a estas ecuaciones para los valores bajos de norte.