Cómo identificar los estereoisómeros de un alqueno

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Los alquenos, que son moléculas que contienen dobles enlaces carbono-carbono, tienen la posibilidad de tener estereoisómeros, así como sistemas de anillos hacen. Esto es porque, a diferencia de los enlaces simples carbono-carbono, que son libres de girar, los dobles enlaces son fijos y rígidos. En otras palabras, la rotación alrededor de enlaces dobles carbono-carbono no es posible a temperaturas razonables.

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Las moléculas que tienen la misma conectividad de los átomos, pero diferentes orientaciones de los átomos en el espacio se denominan estereoisómeros.

cis y trans 2-penteno.

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Consideremos el caso de 2-penteno, que se muestra aquí. En este alqueno, dos estereoisómeros son posibles. Un estereoisómero, llamada cis estereoisómero, tiene ambos de los hidrógenos de doble enlace en el mismo lado del doble enlace, mientras que el otro estereoisómero, llamado el trans estereoisómero, tiene las dos hidrógenos en lados opuestos del doble enlace. En general, cuando dos grupos idénticos están en el mismo lado del doble enlace, se dice que la molécula de poseer cis stereochemistry- cuando dos grupos idénticos están en lados opuestos del doble enlace, se dice que la molécula de poseer trans estereoquímica.

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Sólo puede tener cis-trans estereoquímica en los anillos y en dobles enlaces. No se puede tener cis-trans isómeros de enlaces simples, debido a la rotación libre rápido de estos bonos a temperatura ambiente.