Modo de empleo e / z nomenclatura con alquenos que tienen grupos no idénticos

Cuando cuatro grupos no idénticos están unidos a un doble enlace en un alqueno, debe utilizar el sistema E / Z de nomenclatura para asignar la estereoquímica del doble enlace. (mi es sinónimo de la palabra alemana entgegen, lo que significa “contrario”, mientras Z es sinónimo de la palabra alemana zusammen, que significa “juntos.”)

Para utilizar el sistema de E / Z de la nomenclatura, que tiene que jugar un juego de alta-baja. En primer lugar, debe decidir qué sustituyente en cada carbono se da mayor prioridad y que se da menor prioridad utilizando el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog en ambos lados del alqueno. Esta cifra le ayuda a visualizar el proceso.

Video: CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS

Si los dos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace, el alqueno se le da la Z Nomenclatura si los máximos están en lados opuestos del doble enlace, el alqueno se da la nomenclatura E, como se muestra aquí.

Aquí es cómo priorizar los sustituyentes de doble enlace usando el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog.

• sustituyentes individuales: El sustituyente cuyo primer átomo tiene el más alto número atómico tiene la más alta prioridad. Por ejemplo, el yodo sería mayor prioridad que el bromo, que sería mayor que el flúor.

• Corbatas: En el caso de un empate (los dos primeros átomos de carbono son, por ejemplo), proceder al siguiente átomo y decidir que un átomo tiene el más alto número atómico. Si se obtiene otro empate, seguir adelante hasta que se rompa el empate, como se muestra aquí.

  Video: 21. Formulación orgánica: cicloalquenos y cicloalquinos (formulación y nomenclatura)

  
  La determinación de las prioridades de los sustituyentes de doble enlace en los casos de los lazos.

  Video: Formulación orgánica: Hidrocarburos cíclicos

• Enlaces múltiples: Tratas a enlaces múltiples de una manera un tanto extraña utilizando el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog. El uso de este esquema de priorización, usted trata a enlaces múltiples como si fueran múltiples enlaces simples. Un doble carbono-enlazado al oxígeno, por ejemplo, serían tratados como si el carbono tenía dos enlaces sencillos carbono-oxígeno (y como si cada oxígeno se unieron de nuevo a carbono). Que es una prioridad más alta, el carbono con doble enlace de oxígeno o el carbono triple unido al nitrógeno, como se muestra aquí?

  
  El tratamiento de enlaces múltiples utilizando el esquema de establecimiento de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog.

  El carbono doble unido a oxígeno es mayor prioridad porque el oxígeno tiene un número atómico más alto que el nitrógeno. (El hecho de que un grupo tiene tres enlaces C-N y el otro tiene sólo dos enlaces C-O es irrelevant- el número de enlaces sólo importa al comparar bonos idénticos, por lo que C = NH sería mayor prioridad que C-NH₂.)