Interpretar la conformación de alcanos de cadena lineal utilizando proyecciones de newman
Video: Conformaciones del ciclohexano I: silla y bote
Una de las mejores maneras de ver las diferentes conformaciones de los alcanos de cadena lineal (conformaciones individuales se denominan confórmeros) Es utilizar proyecciones Newman. UN proyección de Newman es una manera conveniente de disparar en un enlace carbono-carbono particular.
Video: Doble diagrama de Newman para metilciclohexano
De cadena lineal alcanos pueden existir en diferentes conformaciones - diferentes disposiciones espaciales de los átomos que se pueden interconvertir por rotación alrededor de un enlace sencillo - donde no todas las conformaciones son de igual energía. Y moléculas prefieren estar en conformaciones de baja energía en lugar de conformaciones de alta energía.
Esta figura muestra un dibujo en perspectiva de etano y la proyección Newman de la misma molécula.
Video: Problema 5. Alcanos. Nombrar moléculas en proyección de Newman
Las cuñas sólidas en las estructuras de Lewis indican un vínculo que va a salir del papel, mientras que las cuñas discontinuas indican un enlace que va de nuevo en el papel.
En una proyección de Newman, las tres líneas en forma de Y representan los tres enlaces del primer carbono que está avistamiento Down- donde las tres líneas se conectan es donde está el carbono frontal. Un círculo (dibujado “detrás” de la parte delantera de carbono) representa la parte posterior carbono las tres líneas que salen del círculo representan los tres enlaces que salen de ese carbono. (Tenga en cuenta que el cuarto de bonos para cada uno de estos carbonos es el enlace carbono-carbono que está mirando hacia abajo.) Una proyección de Newman puede ayudar a analizar las rotaciones alrededor de un enlace carbono-carbono en particular.
El uso de proyecciones Newman, que gira alrededor de un enlace específico para llegar a otros confórmeros es una tarea bastante sencillo. La mejor manera de llegar a otros confórmeros consiste en hacer girar un solo carbono a la vez - ya sea el carbono frontal o el carbono espalda.
Aunque existe un número infinito de conformaciones (justo girar uno de los carbonos por una fracción de un grado y - voilà! - usted tiene una conformación diferente), los dos más importantes son las conformaciones eclipsadas y escalonados, como se muestra aquí.
Video: Proyecciones de Newman
Un conformación eclipsada resultados cuando los enlaces del carbono frontal y los enlaces de la align carbono de vuelta entre sí, y el ángulo entre los enlaces (llamado el ángulo diedro) Es de 0 grados. En la proyección Newman, los enlaces eclipsados se dibujan un poco maneras aparte de modo que los sustituyentes en el carbono de vuelta pueden ser vistos. UN conformación alternada resulta cuando los lazos de la carbono frontal y los lazos de la parte posterior de carbono tienen un ángulo diedro de 60 grados. En la conformación escalonada, los enlaces que salen de los carbonos frontal y posterior son tan separados unos de otros como sea posible.
Cuando los enlaces de carbono frente y parte posterior de carbono están alineados en una conformación eclipsada, la repulsión de electrones entre los enlaces es mayor que cuando los enlaces están escalonadas y más separados. Esta repulsión electrón-electrón entre los lazos se llama tensión torsional. Debido conformaciones escalonadas tienen menos tensión torsional de conformaciones eclipsadas, conformaciones alternadas son, como regla general, más estable (es decir, de menor energía) que conformaciones eclipsadas.