Cómo dibujar la conformación de silla del ciclohexano
Video: Monosacáridos: configuraciones de silla y bote
A pesar de ciclohexano se extrae típicamente como si fuera plana, en realidad, la estructura no es plano en absoluto. La mayor parte del tiempo, existe la estructura en lo que se llama el conformación de silla. Esta conformación se llama la silla porque se ve (o menos) como un sillón reclinable, como se muestra aquí.
Video: Conformaciones del ciclohexano III: disustituído
Existen otras conformaciones de ciclohexano - e incluyen el barco, media silla, y conformaciones de bote torcido - pero la conformación más importante es la silla porque esta conformación es típicamente la conformación más estable.
Muchos estudiantes encuentran que las sillas de dibujo pueden ser un poco difícil al principio, pero dominar el dibujo correcto de esta conformación es esencial para su éxito en la química orgánica. Para empezar, comenzar dibujando dos líneas que son paralelas entre sí, pero no perfectamente horizontal, como se muestra aquí. A continuación, agregar una que apunta hacia abajo V TIP a un extremo (este es el cola de la silla). Por último, añadir una apunta hacia arriba V punta hasta el otro extremo (esto es el nariz de la silla).
Una silla de ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos - hidrógenos axiales y ecuatoriales hidrógenos. hidrógenos axiales son aquellos hidrógenos que se pegan directamente hacia arriba o directamente hacia abajo en paralelo a un eje imaginario a través de la silla- hidrógenos ecuatoriales son hidrógenos que se pegan a cabo a lo largo del ecuador de la silla. Ambos tipos se muestran aquí.
Video: ciclohexano equipo 4.wmv
En la elaboración de los hidrógenos en una silla de ciclohexano, a menudo es más fácil dibujar los hidrógenos axiales primero. En cualquier punto en la silla que se pega para arriba, poner el hidrógeno axial que se pega directamente UP- en cualquier punto de la silla que se pega abajo, dibujar el hidrógeno axial hacia abajo. Después de los hidrógenos axiales se dibujan, la adición de los hidrógenos ecuatoriales alrededor del ecuador de la silla es una tarea bastante sencilla.
A temperatura ambiente, ciclohexano no se queda en una silla de conformación, pero interconvierte rápidamente en una conformación de silla alternativa con una flip anillo, se muestra aquí.
Con la silla de la izquierda de la figura, la nariz de la silla de ciclohexano se pone, y la cola del ciclohexano sube para hacer el nuevo confórmero silla de ciclohexano. Con un movimiento del anillo, todos los hidrógenos que en un principio se convierten axial ecuatorial, y todos los hidrógenos que eran ecuatorial se convierten axial. Es una buena idea para salir de sus modelos moleculares y tratar este anillo voltear a sí mismo, por lo que se puede ver en tres dimensiones.
Video: Como hacer un ciclohexano
Con ciclohexano sustituido (Una mezcla de ciclohexano que sólo ha hidrógenos unidos a él), someterse a un flip anillo no cambia la molécula. Con ciclohexanos sustituidos, sin embargo, los dos confórmeros silla pueden no ser idénticas. Por ejemplo, se muestra aquí isopropilciclohexano. Un confórmero silla pone el grupo isopropilo en la posición axial. Después de someterse a un flip anillo, el isopropílico se convierte ecuatorial.
flips anillo de cambio de posiciones axiales todo a ecuatorial y todas las posiciones ecuatoriales a axiales.
Estos dos confórmeros no son idénticos, y no tienen la misma energía. Cuando un grupo grande es axial, el grupo grande invade el espacio de los hidrógenos en los carbonos dos posiciones de distancia, la introducción de cepa 1,3-diaxial. Esta interacción aumenta la energía del confórmero axial. Por lo tanto, por regla general, grandes grupos prefieren ser ecuatorial debido a esta conformación no tiene ninguna cepa 1,3-diaxial - como se muestra en la figura, la derecha; la flecha que señala es más largo, lo que indica la dirección de la equilibrio favorece la conformación de silla más estable .