¿Cómo encontrar la conformación más estable de ciclohexano
El primer paso en la elaboración de la conformación más estable de ciclohexano es determinar - en función de si los sustituyentes son cis o trans el uno al otro, y en base a dónde se encuentren en el anillo - cuáles son las opciones de posiciones axiales y ecuatoriales son para los sustituyentes. Una manera práctica de determinar las alternativas de sustitución es el uso de la proyección de Haworth, como se muestra aquí.
Video: como dibujar un ciclohexano en forma silla
Video: LA QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS. 5-CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
Esta proyección es fácil de hacer - simplemente empezar en alguna posición en el anillo y axial alternativo (a) y ecuatorial (e) de carbono a carbono, y de arriba a abajo. Esta proyección le dirá lo que las dos opciones para las conformaciones de las dos sillas son.
Por ejemplo, si se le pide que dibuje la conformación más estable de cis-1,3-dimetilciclohexano, ambos sustituyentes podría estar en la parte superior del anillo o ambos podría estar en la parte inferior del anillo, como se muestra aquí. (Recordar que cis significa que ambos sustituyentes están en el mismo lado del anillo). Como muestra la figura, para obtener el cis estereoquímica, o bien ambos de los sustituyentes puede ser ecuatorial (ambos e) o ambos podría ser axial (ambos a).
Video: Conformaciones silla y bote para ciclohexano
Las posiciones posibles de cis sustituyentes en las posiciones 1 y 3 en ciclohexano.Poner grandes grupos en la posición ecuatorial para eliminar la tensión de 1,3-diaxial es energéticamente favorable.
Dado que los grupos grandes prefieren ser ecuatorial, el confórmero más estable para cis-1,3-dimetilciclohexano es el confórmero diequatorial, que se muestra aquí. El confórmero diaxial sería más alto en energía.
Si ciclohexano tiene dos sustituyentes y uno tiene que ser colocado axial y uno ecuatorial (como es el caso en trans-ciclohexanos 1,2-disustituido), la conformación de energía más bajo será el uno en el que el grupo más grande va en la posición ecuatorial y el grupo más pequeño va en la posición axial.