Cómo asignar r / s configuraciones a los centros quirales
Video: Estereoquimica
Cualquier centro quiral puede tener dos configuraciones posibles, y estas configuraciones se designan R o S por convención (las letras R y S provienen de las palabras en latín para la derecha y la izquierda, recto y siniestro). Si una molécula tiene un centro quiral que es designado R, el centro quiral será S en el enantiómero de la molécula.
Tienes que ser capaz de asignar si un centro quiral es R o S. Para ello, es necesario seguir tres pasos:
Número cada uno de los sustituyentes en el carbono centro quiral usando el sistema de Cahn-Ingold-Prelog.
De acuerdo con el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog, la prioridad más alta va al sustituyente cuya primera átomo tiene el más alto número atómico. (Por ejemplo, Br sería mayor prioridad que Cl, porque Br tiene un número atómico mayor.) Si los primeros átomos en dos sustituyentes son los mismos, que mantienen encendido abajo de la cadena hasta llegar a la primera átomo de prioridad más alta y el lazo está roto.
Después de haber asignado prioridades a cada uno de los sustituyentes, rotar la molécula de modo que el sustituyente de prioridad número cuatro se orienta en la parte posterior.
Dibujar una curva desde el sustituyente primera prioridad a través del sustituyente de segunda prioridad y luego a través de la tercera.
Si la curva va hacia la derecha, el centro quiral se designa R- si la curva va hacia la izquierda, el centro quiral se designa S.
Aquí está un ejemplo: tratar de determinar la R / S estereoquímica del centro quiral en la molécula se muestra en la figura.
Paso 1: Dar prioridad a los sustituyentes
El primer paso es dar prioridad a todos los sustituyentes de uno a cuatro. El bromo es el átomo con el mayor número atómico, por lo que este sustituyente se reciben la más alta de hidrógeno de prioridades tiene el número atómico más pequeño, por lo que se le da la prioridad más baja. El cloro obtiene la prioridad número dos, ya que tiene un número atómico mayor que el flúor, que se da prioridad a tres. Las prioridades se muestran aquí.
Video: Estereoquímica: Notación R/S
El hidrógeno siempre se da el (cuarto) de menor prioridad.
Paso 2: Poner el número y cuatro sustituyente en la espalda
El siguiente paso es rotar la molécula de modo que el número y cuatro sustituyente está apuntando hacia la parte posterior, como se muestra aquí. Para muchas personas, este es el paso más difícil, porque para rotar la molécula requiere la visualización de la molécula en tres dimensiones.
Si usted no es bueno en la visualización en tres dimensiones, puede utilizar algunos trucos para retener el grupo de prioridad número cuatro en la parte posterior sin tener que rotar mentalmente la molécula en el espacio tridimensional.
En primer lugar, el intercambio de cualquier par de sustituyentes cambia la configuración - es decir, si el centro quiral fue de R antes del canje, se convierte en S después de la swap (y viceversa). Por lo tanto, si se cambia la cantidad y cuatro sustituyente con el sustituyente situado en la parte posterior, como se muestra aquí, la configuración del centro quiral cambia.
Video: LA QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS. 8-CENTROS QUIRALES
Después de haber hecho el interruptor para poner el sustituyente prioridad número cuatro en la parte posterior, usted podría entonces ir al paso 3 y determinar la configuración, recordando que la configuración real de ese centro es lo contrario de la determinada.
O bien, podría seguir adelante, el canje de dos posiciones más. El intercambio de las posiciones de los dos primeros sustituyentes invierten todos los configuración, pero intercambiando los dos sustituyentes restantes después de realizar esta operación vuelve la configuración de nuevo a la que comenzó, como se muestra aquí.
Video: Identificando centros quirales
Así que, si primero intercambiar el número y cuatro sustituyente con el grupo en la espalda, y luego intercambiar los dos sustituyentes restantes, se obtiene dos inversiones de la configuración, que equivale a una retención neta de la configuración. (Por ejemplo, si el centro quiral R comienza, y que invertir dos sustituyentes, se convierte en S-Si invierte dos sustituyentes más, la configuración se remonta a R.) Hacer este doble intercambio es una manera fácil de conseguir el número cuatro sustituyente de prioridad en la parte de atrás sin hacer rotaciones mentales de los átomos.
El intercambio de las posiciones de dos sustituyentes invierte la configuración.
Paso 3: Dibujo la curva
Ahora que el sustituyente de prioridad número cuatro se encuentra en la parte posterior, se dibuja una curva desde el sustituyente de primera prioridad a través del sustituyente de segunda prioridad, al sustituyente tercera prioridad. En este caso, la curva va hacia la derecha, por lo que la molécula tiene estereoquímica R, como se muestra aquí.
