Como sustituyentes donadores de electrones dirigen la sustitución en un anillo de benceno
Video: AINTE Formulacion Benceno con dos sustituyentes orto meta para
En la síntesis de bencenos disustituidos, el catión resultante de la adición orto-para con los donantes de electrones será más estable que el catión meta-derivados. Por ejemplo, si bromar anisol, como se muestra en la primera figura, se obtiene la sustitución del bromo en las posiciones orto y para, pero no en la posición meta. Esto se debe a grupos metoxi (OCH3) Son donantes de electrones pi, por lo que dirigir todo el tráfico entrante en el electrófilo posiciones orto y para.
Se puede ver por qué el grupo metoxi dirige a la posiciones orto y para mirar el carbocatión intermedio para la sustitución tanto para y meta la adición, se muestra en la siguiente figura.
Video: Sustitución nucleofílica aromática II
Con párr sustitución (y con la sustitución orto), se forma un carbocatión intermedio mucho más estable en comparación con el catión que se forma cuando el sustituyente añade en la posición meta. El carbocatión intermedio que resulta de párrafo sustitución tiene cuatro estructuras de resonancia, como se muestra en la segunda figura, con una de estas estructuras de resonancia siendo particularmente bueno porque todos los octetos de valencia en todos los átomos están llenos. (Esta buena estructura de resonancia está encajonado en la figura.) El carbocatión que resulta de la sustitución meta, por otro lado, sólo tiene tres estructuras de resonancia, ninguno de los cuales tienen todos los átomos con octetos de valencia llenas. Recordemos la regla general que la estabilidad aumenta a medida que el número de estructuras de resonancia aumenta. Por lo tanto, con los donantes de electrones en el anillo aromático, productos orto-para se forman selectivamente.