Cómo determinar la configuración r / s de un centro quiral a partir de una proyección de fischer
Una manera fácil de encontrar la configuración R / S de una molécula con más de un centro quiral es con una proyección Fischer. Una proyección Fischer es un dibujo bidimensional conveniente que representa una molécula tridimensional. Para hacer una proyección de Fischer, se visualiza un centro quiral de modo que dos sustituyentes están saliendo del avión en el que, y dos sustituyentes van de nuevo en el plano, como se muestra aquí. A continuación, el centro quiral se convierte en una cruz en la proyección de Fischer. Cada cruz en una proyección de Fischer es un centro quiral.
proyecciones de Fischer son convenientes para la comparación de las estereoquímicas de moléculas que tienen muchos centros quirales. Sin embargo, estas proyecciones tienen su propio conjunto de reglas y convenciones sobre cómo se puede rotar y mover ellos.
Como se muestra aquí, las dos formas principales para girar una proyección de Fischer son los siguientes:
Video: LA QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS. 9-NOTACIÓN R-S
Puede girar una proyección de Fischer 180 grados y retener la configuración estereoquímica, pero no se puede girar una proyección de Fischer 90 grados.
Puede girar cualquiera de los tres sustituyentes en una proyección Fischer mientras mantiene un sustituyente fija y retener la configuración estereoquímica.
Aquí es cómo determinar la configuración de un centro quiral dibujado en una proyección de Fischer. En primer lugar, dar prioridad a cada uno de los sustituyentes utilizando el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog.
De acuerdo con el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog, la prioridad más alta va al sustituyente cuya primera átomo tiene el más alto número atómico. (Por ejemplo, Br sería mayor prioridad que Cl, Br porque tiene un número atómico mayor.)
A continuación, se pone el cuarto sustituyente de prioridad en la parte superior, y dibuja una curva desde la primera a la segunda a la tercera sustituyente de prioridad. Si la curva va hacia la derecha, es la configuración R- si la curva va hacia la izquierda, la configuración es S. Para obtener el sustituyente prioridad número cuatro en la parte superior de la proyección de Fischer, usted tiene que utilizar uno de los dos movimientos permitidos diagramado en la segunda figura. (Se puede hacer una rotación de 180 grados, o puede mantener un sustituyente fija y rotar los otros tres.) Dos ejemplos de la determinación de la configuración de las proyecciones de Fischer se muestran aquí.
Video: PROYECCIONES DE FISCHER
