Cómo determinar los productos de las reacciones de diels-alder
Además de ser una de las reacciones más valiosas en la química orgánica, reacciones de Diels-Alder también tienden a parecer muy confuso. Afortunadamente, puede seguir estos cuatro pasos simples para determinar los productos de estas reacciones:
Oriente el dieno y el dienófilo correctamente.
En este paso, se asegura de que los dobles enlaces están orientadas correctamente (los dobles enlaces del dieno están apuntando en la dirección del dienófilo), y que el dieno es en el s-cis conformación (si no lo es, tiene que girar de modo que sea).
Número los carbonos dieno (1 a 4).
Puede iniciar la numeración en cada extremo del dieno. La numeración es sólo una manera para hacer un seguimiento de dónde bonos deben ser formados para hacer el producto.
La labor de la reacción.
Hacer un enlace desde el número uno de carbono en el dieno a un lado de la dienófilo. A continuación, hacer un enlace a partir del número y cuatro de carbono a la otra cara de la dienófilo. Deshacerse de los dos dobles enlaces en el material de partida entre los carbonos 1 y 2 y 3 y 4, y poner un doble enlace entre los carbonos 2 y 3 en el producto.
Asegúrese de que tiene la estereoquímica correcta.
Si usted comienza con una cis dienófilo disustituido, el producto debe ser sustituido cis- si el dienófilo se inicia trans, que debe terminar trans. Con biciclo productos, asegúrese de que usted muestra estereoquímica endo en el producto.
Ahora trate de tomar el problema se muestra aquí a través de los cuatro pasos.
Video: REACCION DIELS-ALDER 203 Q.F.B
Paso 1: La orientación de la molécula
Comience orientando el dieno de modo que los dos enlaces dobles en el punto de dieno en la dirección de la dienófilo (con el enlace sencillo que conecta los dobles enlaces orientados lejos del dienófilo). En este caso, es necesario girar el dieno 180 grados, como se muestra en la siguiente figura. Debido a que este es dieno en un anillo, usted no tiene que preocuparse por la torsión del dieno a la s-cis conformación porque dienos en los anillos están bloqueados en el s-cis conformación.
Video: Diels-Alder III: estereoquímica del dienófilo
Paso 2: Numeración el dieno
Siguiente, número de los carbonos en el dieno (1 a 4). Iniciar la numeración en cualquier lado del dieno. En la siguiente figura, la numeración comienza en la parte superior.
Paso 3: Fabricación de los bonos
Ahora que todo está alineado, tomar una respiración profunda y funcionan de la reacción. Haces lazos entre el número uno de carbono en el dieno y dienófilo, y entre el número cuatro de carbono y el dienófilo. Se termina con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Observe que en la reacción mostrada en la siguiente figura, la quinta de carbono en el anillo de dieno se voltea hacia arriba, formando un “puente” en punta entre los carbonos uno y cuatro.
Paso 4: Comprobación de la estereoquímica
Asegúrese de que tiene la estereoquímica correcta. Debido a que usted tiene un producto bicíclico, es necesario asegurarse de que el sustituyente nitro es endo (Apunta hacia abajo desde el puente de carbono en la parte superior de la molécula). ¡Y eso es!