¿Cómo reconocer la equivalencia química y la simetría de hidrógenos

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Cada hidrógeno en una molécula que está en un barrio química única se mostrará como un pico en un espectro de resonancia magnética nuclear (RMN). Dos (o más) átomos de hidrógeno que tienen barrios químicas equivalentes, sin embargo, serán representados por sólo un único pico. Tales hidrógenos que se encuentran en ambientes químicos idénticos se dice que son químicamente equivalente.

Por ejemplo, metanol (mostrado aquí) tiene cuatro hidrógenos en el mismo, por lo que podría esperar que muestran cuatro picos en el espectro 1H RMN, uno para cada uno hidrógeno. Pero sólo muestra dos picos. Esto se debe a que sólo hay dos tipos diferentes de átomos de hidrógeno en metanol. Todos los hidrógenos del grupo metilo (CH3) Están en ambientes químicos idénticos - los tres están unidos a un carbono que está unido a otros dos átomos de hidrógeno y un grupo alcohol - por lo que cada uno de estos hidrógenos ve el mismo barrio química. Por lo tanto, los tres hidrógenos tienen la misma frecuencia de resonancia y se muestran como un único pico. El segundo pico viene de la H en el grupo alcohol (OH), que está en un ambiente químico diferente.

Butano (mostrado aquí) es otro ejemplo de una molécula que tiene tales equivalencia química. Diez hidrógenos están en la molécula, pero, recordando la equivalencia química de metanol, se podría esperar para ver cuatro picos, uno para cada uno de los conjuntos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono. Pero el espectro de RMN de butano sólo tiene dos picos. Esto se explica por un elemento más de la equivalencia que viene de la simetría de la molécula. Debido a la derecha; lado de la molécula es exactamente igual a la izquierda; lado, los dos CH3 grupos en los extremos están en ambientes químicos idénticos, como lo son los dos CH2 grupos en el medio. Debido a que tanto CH3 grupos están en ambientes químicos idénticos, y ambos CH2 grupos están en ambientes químicos idénticos, se ve sólo dos picos en el espectro de RMN.

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Ser capaz de reconocer cuales son hidrógenos químicamente equivalente es extremadamente importante. Generalmente, hidrógenos unidos al mismo carbono son químicamente equivalentes. Además, la simetría en la molécula puede contribuir aún más a la equivalencia química. Usted debe practicar mirando moléculas orgánicas para la equivalencia química de manera que se puede determinar el número de picos de su 1H RMN tendrá.

A menudo, sacando todos los hidrógenos de la molécula puede ayudar a ver los diferentes ambientes químicos cada uno experimenta hidrógeno. Prueba esto para las moléculas que se muestran aquí.

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