Cómo dibujar fragmentos moleculares basados en los picos del espectro de masas
Video: Espectrometría de Masas
Si se le da un espectro de masas de una molécula, se le puede pedir para dibujar las estructuras de ciertos fragmentos moleculares en función del lugar en que aparecen en el espectro de masas. Por ejemplo, aquí hay una pregunta de la muestra del tipo que puede ver en un examen: Se muestra el espectro de masas de 2-pentanona aquí. Dibuje los fragmentos responsables de los picos en el espectro de masas en m / z 71, 58, y 43.
Espectro de masas para 2-pentanona (C5MARIDO10O).La pieza principal de información para recordar la hora de responder este tipo de preguntas es que cada una de las estructuras que se dibujen debe ser cargado positivamente. fragmentos neutros se descartan y no alcanzan el detector.
Video: Espectrometría de masas
Por lo general, la mejor manera de comenzar es mediante la búsqueda de posibles roturas en la molécula. Se puede obtener una hendidura alfa (un descanso junto a un heteroátomo como O o N)? ¿Puede la ruptura molécula para formar un fragmento bencílico o fragmento alílico? ¿Se puede hacer un catión terciario? Si se trata de un compuesto de carbonilo, ¿tiene un hidrógeno gamma que podrían estar involucrados en un reordenamiento McLafferty?
Este ejemplo no tiene ni un anillo de benceno ni un doble enlace carbono-carbono. No tiene la capacidad de hacer un catión terciario, tampoco. Pero tiene un heteroátomo (oxígeno). Por lo tanto, la escisión alfa sería definitivamente una posibilidad. Además, debido a que es un compuesto de carbonilo y tiene un hidrógeno en la posición gamma, es probable que vea un pico para el reordenamiento McLafferty.
Comience con escote alfa. La molécula puede dividir a la izquierda del grupo carbonilo para hacer el catión estabilizado por resonancia que tiene un peso molecular de 71 amu. Ya ha dado cuenta de que este pico con una m / z de 71 es de 15 unidades de masa por debajo del pico del ion molecular, lo que sugiere una pérdida de un grupo metilo. Esta escisión se muestra aquí.
O la molécula podría dividir a través de una escisión alpha en el lado derecho del carbonilo para hacer un fragmento catiónico que pesa 43 amu, como se muestra en la siguiente figura.
Video: Procesamiento de espectros de masas en OriginPro 8
Ahora trata de la transposición de McLafferty. La molécula se muestra aquí para que sea fácil de ver lo que se hacen los bonos y bonos, que se rompen. La transposición de McLafferty da a la pieza que pesa 58 amu, como se muestra en la siguiente figura.
