¿Cómo afecta a la reordenación mclafferty fragmentación carbonilo en la espectrometría de masas

Después de moléculas se ionizan en un espectrómetro de masas, se convierten radical cationes que luego pueden ser ordenados y se pesaron. Algunos de estos cationes radicales También puede reorganizar después de ser ionizado. El más famoso se llama el reordenamiento reordenamiento McLafferty.

UN rcación adical es un catión con un electrón desapareado. Después de la ionización, un catión radical rompe en una pieza catiónico (que es visto por el detector del espectrómetro de masas), además de una pieza radical neutro (no visto por el detector).

los reordenamiento McLafferty puede ocurrir en compuestos de carbonilo (tales como cetonas y aldehídos) que tienen un hidrógeno en un carbono que está a tres carbonos del grupo carbonilo. Esta posición tercera de carbono se denomina gamma

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posición. La transposición implica un estado de transición de anillo de seis miembros en los que el grupo carbonilo se quita el protón gamma, rompiendo la molécula en dos piezas. Estas piezas consisten en un catión radical enol (recuérdese que un enol es una combinación de un grupo alqueno y un alcohol) Y un fragmento de alqueno neutro (un fragmento con un doble enlace carbono). El catión radical enol se observa en el espectro de masas, mientras que no se observa el fragmento de alqueno neutral. Cualquier compuesto de carbonilo que tiene un hidrógeno en el

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posición es probable que tenga un pico en el espectro de masa correspondiente al catión radical enol que se forma por la transposición de McLafferty de ese compuesto carbonilo. Aquí se muestra un ejemplo de la reordenación McLafferty.

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