Cómo se crean alcoholes usando la reacción de grignard
Video: Nomenclatura Organica: Alcoholes
Una reacción extremadamente útil para la fabricación de alcoholes es la reacción de Grignard (pronunciado mueca-yarda). Para hacer alcoholes usando la reacción de Grignard, reaccionas un “reactivo de Grignard” con un compuesto carbonilo. Fabricación de un reactivo de Grignard es bastante simple: Simplemente añadir magnesio a un haluro de alquilo, como se muestra aquí, que inserta el magnesio en el enlace C-X para hacer que el reactivo de Grignard.
Un reactivo de Grignard es un extremadamente potente nucleófilo (amante núcleo), y puede reaccionar con electrófilos como compuestos de carbonilo. Para determinar los productos hechos en una reacción de Grignard, puede ignorar la porción haluro de magnesio del reactivo (porque esta parte no se involucra en la reacción) y pensar en el reactivo de Grignard como actuar como un carbanión (un átomo de carbono cargado negativamente ) disfrazada. La siguiente figura ilustra esta idea.
Video: Síntesis de alcoholes utilizando reactivos de Grignard I
El mecanismo para la adición de un reactivo de Grignard a un carbonilo se muestra en la siguiente figura.
Video: Problema 17. Obtener alcoholes a partir de carbonilos y organometálicos de Grignard
Aunque se puede hacer sólo los alcoholes primarios y secundarios por reducción, se puede hacer todo tipo de alcoholes utilizando la reacción de Grignard. Si reaccionas un reactivo de Grignard con formaldehído, como se muestra en la siguiente figura, puede hacer que los alcoholes primarios. Si usted reacciona con un aldehído, se obtiene alcoholes secundarios. Si usted reacciona con cetonas, se obtiene alcoholes terciarios.
Video: Preparación de alcoholes usando NaBH4
