Cómo descalificar fragmentos moleculares basado en división de picos de rmn
Video: RMN-1. ¿Qué información nos da un espectro de resonancia magnética nuclear (RMN)?
Cuando haya identificado todos los fragmentos de un compuesto molecular, puede utilizar información tal como RMN de división de picos, desplazamiento químico, y grados de insaturación para ayudar a identificar estructura final del compuesto.
A menudo, cuando estás empezando, el mejor camino a seguir a partir de fragmentos de una posible estructura es simplemente una lluvia de ideas todas las posibles moléculas que podrían incluir los fragmentos que enumeró, porque en muchos casos no habrá más de una manera de poner toda la fragmentos juntos. Después de haber lluvia de ideas todas las posibles estructuras, se elimina sistemáticamente todas las estructuras incorrectas. Puede eliminar las estructuras incorrectas sobre la base de una serie de factores diferentes. Muy a menudo, las estructuras incorrectas no producirán la división de picos que se ven en el espectro de RMN, o va a tener simetría cuando su espectro de RMN sugiere que la molécula no es simétrica. Pero a veces puede que tenga que utilizar el desplazamiento químico para eliminar las estructuras incorrectas. Este procedimiento puede parecer tedioso, pero después de trabajar algunos problemas, que va a desarrollar una intuición sobre qué estructuras probabilidades son correctos, y reunir los fragmentos para que la estructura correcta se llevará muy poco tiempo.
Después de trabajar varios problemas, se dará cuenta de algunos patrones comunes. Un cuarteto que integra durante 2 h y un triplete que integra durante 3 h en un espectro es a menudo indicativo de un grupo etilo (-CH2CH3). Del mismo modo, un multiplete que se integra para 1H y un doblete que integra para 6H generalmente sugieren un grupo isopropilo (-CH (CH3)2). Un singlete de integración para 9H es generalmente una t-grupo butilo (-C (CH3)3).
He aquí un ejemplo: En un examen, se le pedirá para determinar la estructura de la fórmula molecular C5MARIDO10O (también se le da la 1H RMN y espectros de IR para la molécula). Después de identificar todos los fragmentos de la molécula, a reducir las posibles estructuras a dos, como se muestra aquí.
Video: Foro - Ejercicio de resonancia magnética nuclear, RMN (parte 1)
Debido a que el carbonilo en este ejemplo es una cetona, los fragmentos solamente pueden ser reconstruido juntos de dos maneras. Tenga en cuenta que una de estas formas da una molécula simétrica (compuesto posible A, donde el grupo carbonilo está en el centro de la molécula) mientras que la otra forma da una molécula que no es simétrica (posible compuesto B, en el que el grupo carbonilo está en un lado de la molécula).
Ahora que las opciones se redujeron a dos, que desea descartar el que es el menos consistente con la división de picos y el desplazamiento químico. Trate posible compuesto A primero.
Puede descartar fácilmente este compuesto, ya que tiene un centro de simetría - es decir, la izquierda, parte de la molécula es idéntica a la derecha; lado. Por lo tanto, se puede esperar para ver sólo dos picos en el 1H RMN para este compuesto en lugar de los cuatro que se ve en la siguiente figura, porque ambos metilo (CH3) Grupos estarían en ambientes químicos idénticos, y ambos de metileno (CH2grupos) también estarían en ambientes químicos idénticos.
Esto deja el compuesto B como la única estructura posible para la fórmula molecular C5MARIDO10O.